В древности из игуменов Рождественского монастыря ставились местные епископы. Отсюда сел на владимирскую епископию Симон - один из авторов известного памятника древнерусской литературы начала 13 века - "Киево-Печерского патерика". Рождественский мужской монастырь - один из древнейших русских монастырей, основанный во времена расцвета Владимиро-Суздальского княжества. В 1191 г. великий князь Всеволод III Большое Гнездо заложил одноглавый белокаменный собор Рождества Богородицы на крутом обрыве над рекой Клязьмой, восточнее Успенского и Дмитриевского соборов. Рождественский монастырь всегда был сосредоточием духовных и художественных сокровищ. Отсюда предположительно происходит автор древнейшей русской летописи (Лаврентьевской) монах Лаврентий. В Рождественском соборе был погребен святой благоверный князь Александр Невский; в 1723 г. его останки перевезены в Санкт-Петербург. До XVII в. Рождественский собор оставался единственным каменным зданием в монастыре. В 1607 г. построены северные Святые ворота; к ним примыкает теплая Христо-Рождественская (крестовая) церковь XVII в. Церковь и ворота перестроены в 1866 г.
В 1654 г. на юго-западе от собора встала шатровая колокольня. Вдоль южной стены вытянулись монашеские и больничные кельи 1681 г., перестроенные в 1825 г. В восточной части расположился дом архимандрита 1689 г., занятый в 1750 г. семинарией. В 1656 г. построены служительские кельи в северной части. В 1748 г. западную часть монастыря занял архирейский дом - большое двухэтажное здание в древнерусских формах, увенчанное высокими кровлями - "колпаками". На дворе теснились хозяйственные строения. К архирейскому дому примыкал небольшой фруктовый сад. В XVIII в. монастырь окружила каменная ограда с башнями и воротами.  В 1858-1868 гг. Рождественский собор, сильно перестроенный и крайне ветхий, был разобран и построен заново на прежнем основании , но без галерей и с применением нового материала - белого камня и кирпича.