В Париже ему встретился друг и наставник Родригес, с которым Боливар отправился в Италию. Там, среди древних римских развалин, младший Симон дал старшему торжественную клятву, что не успокоится, пока не порвёт кандалы в которые Испания заковала его родину. Очевидно, место это было выбрано не случайно, а сама клятва отличалась пафосом и торжественностью: как многие образованные люди той эпохи, Боливар был склонен к театральным жестам и любил принимать эффектные позы.

Однако на родину он вновь вернулся только в 1807 г., после ещё нескольких лет путешествий. Поначалу молодой человек казался совершенно безразличным к делу независимости Венесуэлы, и все его заботы были связаны с управлением имением. Однако вскоре Боливар начал встречаться с другими богатыми креолами, обсуждая с ними ситуацию в стране и возможности обретения ею независимости.

Обстоятельства для этого складывались самые благоприятные: после того как в 1808 г. французский император Наполеон I низложил испанских Бурбонов, в метрополии вспыхнула война. Креолы решили воспользоваться этим, ив 1810 г. в Венесуэле произошёл первый государственный переворот. К тому времени Боливар был уже одной из важнейших фигур в зарождающемся государстве и возглавил дипломатическую миссию, которая отправлялась в Европу, чтобы склонить англичан к поддержке нового правительства.

Поездка оказалась безуспешной, если не считать того, что в Лондоне Боливар встретил венесуэльского эмигранта, генерала Франсиско де Миранду, героя войны за независимость Соединённых Штатов, участника Французской революции и ярого сторонника независимости Южной Америки, который тут же согласился вернуться на родину. Сразу же после своего формирования главный законодательный орган страны — Народный конгресс — назначил Миранду главнокомандующим вооружёнными силами Венесуэльской республики, высокий пост в которых занял и Боливар.

Пятого июля 1811 года конгресс принял акт о независимости Американской конфедерации Венесуэлы. Однако провозглашение независимости значило само по себе немного: её ещё надо было отстоять, а парламентарии вместо того, чтобы заняться созданием армии, проводили время в дебатах о государственном устройстве. Тем временем испанцы перешли в решительное наступление, а точкой в недолгой истории республики стало землетрясение, разрушившее Каракас и убившее более 12 тыс. человек.

В июле 1812 г. генерал Миранда был вынужден подписать акт о капитуляции, из-за чего при активном участии Симона Боливара, взбешённого этим позорным актом, был вскоре выдан испанцам. Так удалось не только наказать «виновника поражения», но и устранить единственного на тот момент серьёзного соперника в борьбе за первенство среди венесуэльских республиканцев.

В конце октября 1812 г. Боливар приехал в Картахену в Новой Гранаде (современная Колумбия), где шла война между сторонниками независимости и силами роялистов. Симон сразу принял участие в боях и в нескольких из них добился успеха. Вскоре при поддержке нового правительства Новой Гранады он с отрядом солдат перешёл в Венесуэлу, где к его силам примкнуло множество добровольцев (во многом, правда, это было вызвано декретом Боливара о «войне насмерть», который призывал карать смертью каждого, кто откажет в помощи республиканцам).

Действия обеих сторон сопровождались жестоким кровопролитием: и роялисты, и республиканцы терроризировали и убивали своих врагов, дотла сжигали их имения. Наконец, в 1813 году Боливар вступил в Каракас. Это стало моментом наивысшего триумфа, а ликующая толпа назвала его El Liberta-dor — Освободитель. Однако вскоре оказалось, что далеко не во всех слоях общества его личность пользовалась такой популярностью.

Плоды независимости оказались уделом одних лишь креолов, которые ничего не предпринимали, чтобы улучшить положение низших слоев общества. Вскоре в глубинке вспыхнуло мощное восстание, направленное не столько против республики, сколько против креолов. Отрядов, состоящих из бедноты, пастухов и бывших рабов, становилось всё больше, и в борьбе с ними республиканцы оказались бессильны.

Когда повстанцы вошли в столицу, ответственность за поражение свалили на Боливара, и Освободитель был изгнан из страны. Боливар отплыл на Ямайку и поселился в Кингстоне, главном городе этой английской колонии. Оставшись без средств к существованию (всё его имущество осталось на родине), он даже стал помышлять о самоубийстве. Но друзья не оставили его, и благодаря их помощи Симон вскоре снова увлёкся идеями о построении «свободного государства Южной Америки» и приступил к теоретической разработке принципов его устройства.

Согласно взглядам Боливара, уверенность в завтрашнем дне подобному образованию мог дать только режим, организованный по английскому образцу, но без короля, функцию которого должен был взять на себя избираемый на пожизненный срок президент. В конце 1815 года до Освободителя дошли мольбы о помощи из осаждённой испанцами Картахены. С небольшим отрядом он поспешил на выручку, и хотя ещё в пути узнал, что город пал, высадился на побережье Венесуэлы.

Попытка поднять всеобщее восстание окончилась неудачей, а сам Освободитель был вынужден вновь покинуть родину, однако в стране остались его офицеры. Они организовали отряды, использующие в основном партизанскую тактику, и через некоторое время Боливар присоединился к ним, приведя с собой подкрепление. Однако многие партизанские командиры не хотели подчиняться Симону Боливару, считая, что его заслуги в успехах повстанцев на этот раз нет.

Особенно упорствовал генерал Мануэль Карлос Пиар, пользовавшийся почти такой же популярностью в народе, что и Боливар. От столь опасного противника было решено избавиться, поэтому вскоре генерала арестовали и судили военным трибуналом, причём к смерти его приговорили бывшие друзья, запуганные Освободителем. Борьба с инакомыслящими, однако, не помешала войне с роялистами: принявший к тому времени титул Верховного начальника Боливар проводил всё новые операции, одновременно разработав и заложив основы новой Венесуэлы.

В 1819 г. в боевых действиях наступил перелом: в Новой Гранаде войска Боливара наголову разбили испанцев. Путь на Боготу — столицу этого обширного края — был открыт, и торжествующий El Libertador во главе своей армии вскоре вступил в её ворота. На этот раз Верховный начальник смог приступить к реализации своего плана объединения Венесуэлы и Новой Гранады в одно государство под названием Великая Колумбия (президентом стал, конечно же, сам Симон Боливар).

Роялистам не удалось уничтожить молодую страну в первые же месяцы её существования, хотя колумбийская армия была весьма малочисленной, плохо обученной и снаряжённой. А в июне 1821 г. произошла решающая битва под Карабобо, в которой испанцы потерпели сокрушительное поражение и были вынуждены уйти из Венесуэлы. Вскоре Боливар предпринял попытку освободить последнюю часть региона, ещё находившуюся в руках врага, — провинцию Кито (современный Эквадор).

Поначалу не обошлось без трудностей, но республиканцы сумели одержать верх, и в середине июня 1822 г. Боливар вступал в празднично украшенные по такому случаю здешние города. Великая Колумбия — такая, какой он её себе представлял — стала реальностью. Теперь Боливар имел все основания зваться Освободителем, поскольку только из всей Южной Америки под властью Мадрида оставался только один край, Перу.

В этом районе уже действовали отряды аргентинца Хосе де Сан Мартина, однако через некоторое время тот был вынужден отступить. Симон Боливар уже собирался отправиться в Перу, но подготовка к наступлению затянулась: главнокомандующий заболел туберкулёзом. Когда здоровье президента Великой Колумбии немного поправилось, он начал перуанскую кампанию — как оказалось, последнюю в своей карьере.

В 1824 г. произошла решающая битва под Аякучо, в которой товарищ Боливара генерал Антонио Хосе де Сукре разгромил испанцев. В ответ на известие о победе Боливар послал обращение к своему войску, заканчивающееся словами: «Солдаты, вы дали свободу Южной Америке! Четвёртая часть мира стала памятником вашей славы!». Боливар считал, что его миссия в Перу окончена, поэтому подал прошение об отставке с поста главы этого государства, на который был избран автоматически.

Народный конгресс Перу отклонил его; точно так же отреагировал на просьбу президента и колумбийский конгресс. Впрочем, это были последние знаки благодарности и уважения. Когда разгром испанцев завершился и воцарился мир, оказалось, что диктатор никому не нужен. Южноамериканское общество вновь вернулось к давним конфликтам, и мечтам Боливара о возникновении идеальных государств, которые во всём помогали бы друг другу, не суждено было сбыться.

Созванное Освободителем в Панаме собрание представителей всех стран Южной Америки (1826) окончилось полным фиаско. Конституция, написанная Боливаром специально для названного его именем государства — Боливии, так и не была полностью воплощена в жизнь; не стала она примером конституции и для других стран региона, хотя именно к этому стремился её создатель.

Последующие годы оказались для Боливара полными новых разочарований и унижений. Взаимное отторжение между частями Великой Колумбии всё усиливалось, а былых товарищей Освободителя, которые теперь управляли этими землями, объединяла только неприязнь к нему. Президент попытался привести к согласию враждующие стороны, а когда это не получилось, предпринял попытку государственного переворота и узурпирования власти.

Однако это отнюдь не улучшило ситуацию, а авторитет Боливара был окончательно подорван. Осенью 1829 г. хунты, одновременно поднявшие восстание в нескольких венесуэльских городах, провозгласили отделение Венесуэлы от Великой Колумбии. Речь шла о том, что только уход Боливара поможет сохранить стране единство, поэтому больной президент решил уехать в Англию.

Денег на это, впрочем, у него не было: из пенсии, назначенной ему на родине, не было выплачено ни песо. В одном из последних писем Боливар горько заметил, что «тот, кто в Америке служит революции, пашет море, а единственное, что можно сделать в Америке, — это из неё уехать». Однако и этого вечному революционеру совершить было уже не суждено. В начале декабря 1830 г. судно с Боливаром на борту, идущее вдоль побережья Колумбии, вошло в порт Санта-Мария: состояние Освободителя было таким тяжёлым, что его решили перевезти на берег.

Умирающий президент продиктовал завещание и принял епископа. Семнадцатого декабря 1830 года Симон Боливар скончался в окружении небольшого числа близких друзей. Когда известие об этом достигло Венесуэлы, многие ему откровенно радовались; так, губернатор города Маракаибо издал прокламацию, в которой написал: «Боливар — гений зла, факел анархии, поработитель своей родины — простился с жизнью».

Герою пришлось дожидаться признания двенадцать лет: только в 1842 г. прах Боливара был доставлен на родину военным кораблём. Последний покой Освободитель обрёл в своём родном городе — Каракасе. Симон Боливар стал образцом южноамериканского революционера. Освободитель не чурался радостей жизни — любил потанцевать, элегантно одевался, был обходителен с женщинами, — однако под этой утончённой оболочкой скрывался железный характер.

В XX столетии к легенде Боливара обратилось немало южноамериканских революционеров, в том числе и Эрнесто Че Гевара. Элиту южноамериканского общества составляли богачи-латифундисты, называемые grandes cacao — от выращиваемого на плантациях какао, составлявшего основу их богатства. После освобождения Южной Америки и изгнания испанцев именно они начали задавать тон в новых государствах.

Боливар был беспощаден к тем, кто оказывал ему сопротивление. Стоило ему узнать, что кто-то не полностью разделяет его взгляды или действует во вред делу независимости, как он уничтожал этого человека. Такая участь постигла и заслуженного революционера Франсиско де Миранду, которого Боливар счёл предателем и не погнушался выдать врагу. Аргентинца Хосе де Сан Мартина, подобно Боливару, называли Освободителем Южной Америки.

На последовавшей в июле 1822 года встрече Боливар после долгой дискуссии убедил его устраниться от борьбы за независимость. Главным аргументом стало утверждение, что существование двух Освободителей только мешает делу. По мнению Боливара, у Америки мог быть только один Освободитель — он сам. Боливар сплотил вокруг себя многих борцов за независимость, среди которых было несколько незаурядных военачальников: — в частности, Мануэль Карлос Пиар, Хосе Антонио Паэс, а также Хосе Антонио де Сукре, который отличался выдающимся военным талантом. Отношения между этими людьми не всегда складывались гладко. Пиар и Паэс позже выступили против Боливара, но де Сукре оставался ближайшим соратником Освободителя до тех пор, пока не погиб в июне 1830 года.