Точной даты основание монастыря история не сохранила, известен он со второй половины XV века. Есть легенда, документально ничем не подтверждённая, связывающая возникновение монастыря с Юрием Долгоруким, основавшим в 1154 году Дмитров.Старейшим зданием является каменный собор Бориса и Глеба, выстроенный, по мнению архитектора С. А. Гаврилова., вероятно, в середине XVI века. Датировка собора по фрагменту намогильной плиты с датой 1537 года ошибочна. Закладка обломка камня в стену северной апсиды относится, предположительно, ко времени настоятельства архимандрита Тихона III (около 1840 года), интересовавшегося историей монастыря и вставившего в стену собора Борисоглебский крест. Во времена Дмитлага камень был утрачен, но снова найден под площадкой крыльца в 1993 году.Четырёхстолпный двухпрестольный собор с тремя апсидами поставлен на современных ему белокаменных погребах. Завершался собор двумя главами, из которых сохранилась одна. Вторая небольшая глава находилась над Вознесенским приделом, располагавшимся в юго-восточном компартименте и южной апсиде, увеличенной при строительстве для размещения придела. В киоте главного западного фасада размещалась икона Вознесения Господня, а в одном документе XVII века монастырь назван Вознесенским. Возможно, до строительства в середине XVI века Борисоглебского собора главный престол старого собора был Вознесенским. По традиции, при строительстве церкви с новым посвящением главного престола, главный престол старого храма переносили в южную апсиду. Над западной частью северного рукава свода, за средней закомарой северного фасада, обнаружены горизонтальные площадки. Возможно, здесь стояла небольшая звонница. Вокруг собора стояли паперти с тесовыми крышами на деревянных столбах.